คีโตน: คุณสมบัติทางเคมีและความมุ่งมั่น

เคมีอินทรีย์ - วิทยาศาสตร์มีความซับซ้อนมาก แต่ที่น่าสนใจ เพราะสารประกอบของธาตุเดียวกันในลำดับหมายเลขที่แตกต่างกันและส่งเสริมการก่อตัวของที่แตกต่างกัน คุณสมบัติสาร ขอให้เราพิจารณาสารกลุ่มคาร์บอนิลที่เรียกว่า "คีโตน" (คุณสมบัติทางเคมีลักษณะทางกายภาพวิธีการของการสังเคราะห์ของพวกเขา) และเพื่อเปรียบเทียบกับสารอื่น ๆ ของชนิดเดียวกัน - ลดีไฮด์

คีโตน

คำนี้เป็นชื่อสามัญสำหรับการเรียนของธรรมชาติอินทรีย์ของสารโมเลกุลของกลุ่มคาร์บอนิล (C = O) มีการเชื่อมโยงถึงสองอนุมูลคาร์บอน

ตามโครงสร้างของมันคล้ายกับคีโตนลดีไฮด์และกรดคาร์บอกซิ แต่พวกเขามีอยู่ในครั้งเดียวสอง C อะตอม (คาร์บอนหรือคาร์บอน) ที่เชื่อมต่อไปที่ C = ทุม

สูตร

สูตรทั่วไปสำหรับการเรียนของสารประกอบนี้จะเป็นดังนี้: R ₁ สหชายหญิง-R ₂

เพื่อให้เข้าใจมากขึ้นเป็นกฎที่มันเขียนเพื่อ

มัน C = O - เป็นกลุ่มคาร์บอนิล _{1 และ} R R ₂ - เป็นอนุมูลคาร์บอน ในสถานที่ที่พวกเขาอาจจะสารประกอบที่แตกต่างกัน แต่องค์ประกอบของพวกเขาจะต้องเป็นคาร์บอน

อัลดีไฮและคีโตน

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีของกลุ่มเหล่านี้ของสารจะค่อนข้างคล้าย ๆ กัน ด้วยเหตุนี้พวกเขามักจะมีการพิจารณาร่วมกัน

ความจริงที่ว่า aldehydes ยังมีกลุ่มคาร์บอนิลในโมเลกุลของพวกเขา พวกเขายังมีคีโตนของสูตรที่คล้ายกันมาก แต่ถ้าสาร C = O ที่แนบมากับสองอนุมูลแล้วลดีไฮด์เป็นเพียงหนึ่งแทนการที่สอง - ของไฮโดรเจนอะตอม: R-CO-H

ตัวอย่างเช่นสูตรของชั้นนี้ของสาร - ดีไฮด์ที่โดดเด่นมากยิ่งขึ้นเป็นฟอร์มาลิน

ขึ้นอยู่กับสูตร CH ₂ O ก็จะเห็นได้ว่ากลุ่มคาร์บอนิลของมันไม่ได้เกี่ยวข้องกับการอย่างใดอย่างหนึ่ง แต่มีสองอะตอมเอ็น

คุณสมบัติทางกายภาพ

ก่อนที่เราจะจัดการกับคุณสมบัติทางเคมีของลดีไฮด์และคีโตนควรพิจารณาลักษณะทางกายภาพของพวกเขา

• คีโตน - ต่ำละลายของแข็งหรือของเหลวที่มีความผันผวน สมาชิกล่างของชั้นนี้เลือนหายไปอย่างสมบูรณ์แบบใน H ₂ O และมีปฏิกิริยาตอบสนองได้ดีกับตัวทำละลายอินทรีย์
  ผู้แทนส่วนบุคคล (เช่น ch ₃ Coch ₃₎ ที่ละลายน้ำได้อย่างน่าทึ่งในน้ำและแน่นอนในสัดส่วนที่ใด ๆ
  ในทางตรงกันข้ามกับแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิโตนมีความผันผวนมากขึ้นด้วยน้ำหนักโมเลกุลเดียวกัน นี้ก่อให้เกิดการไร้ความสามารถของสารเหล่านี้ในการสร้างการเชื่อมต่อกับ H เป็นอาจจะเป็น H-CO-R
• รูปแบบต่างๆของ aldehydes สามารถอยู่ในรัฐต่างๆของการรวม ตั้งแต่สูง R-CO-H - มันเป็นของแข็งที่ไม่ละลายน้ำ ลดลง - ของเหลวส่วนที่มีการผสมกับเอชดี ₂ O แต่เพียงบางส่วนของพวกเขาเป็นที่ละลายในน้ำ แต่ไม่มาก
  ที่ง่ายที่สุดของประเภทของสารนี้ - ฟอร์มิลดีไฮด์ - ก๊าซธรรมชาติซึ่งเป็นกลิ่นฉุนที่แปลกประหลาด วัสดุนี้เป็นอย่างดีละลายใน h ₂ ทุม

ส่วนใหญ่ที่รู้จักกันดีคีโตน

มีสารหลายอย่างมี R ₁ สหชายหญิง-R _{2 แต่ที่รู้จักกันดีของพวกเขาจะไม่มาก} นี้เป็นหลัก dimethyl คีโตนที่เราทุกคนรู้ว่าเป็นอะซีโตน นอกจากนี้ยังมีเพื่อนร่วมงานของเขาตัวทำละลาย - butanone หรือที่เรียกว่าถูกต้อง - methylethylketone

ท่ามกลางคีโตนอื่น ๆ คุณสมบัติทางเคมีที่มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรม - acetophenone (metilfenilketon) ซึ่งแตกต่างจากอะซิโตนและ butanone กลิ่นเป็นที่พอใจมากซึ่งเป็นเหตุผลที่จะนำมาใช้ในน้ำหอม

ยกตัวอย่างเช่น cyclohexanone เกี่ยวข้องกับผู้แทนทั่วไป R ₁ สหชายหญิง-R _{2 และส่วนใหญ่มักจะใช้ในการผลิตตัวทำละลาย}

ไม่ต้องพูดถึง diketones ดังกล่าวชื่อเป็น R ₁ สหชายหญิง-R _{2 ซึ่งในไม่หนึ่ง} แต่สองกลุ่มคาร์บอนิลในองค์ประกอบ ดังนั้นสูตรของพวกเขาคือ: R ₁ สหชายหญิง-CO-R ₂ หนึ่งในที่ง่ายที่สุด แต่ที่นิยมใช้ในอุตสาหกรรมอาหารเป็นตัวแทน diketones, diacetyl (2,3-butanedione)

สารเหล่านี้ - มันเป็นเพียงรายการเล็ก ๆ ของนักวิทยาศาสตร์คีโตนสังเคราะห์ (คุณสมบัติทางเคมีที่จะกล่าวถึงด้านล่าง) ในความเป็นจริงมีมากขึ้น แต่ไม่พบการใช้งานทั้งหมด มากขึ้นก็เป็นมูลค่าการพิจารณาว่าหลายคนมีความเป็นพิษ

คุณสมบัติทางเคมีของคีโตน

สารประเภทนี้สามารถที่จะทำปฏิกิริยากับสารต่างๆ นี่คือสิ่งที่เป็นคุณสมบัติทางเคมีพิเศษของพวกเขา

• คีโตนสามารถที่จะแนบตัวเองไป H (ปฏิกิริยาไฮโดรจิเน) อย่างไรก็ตามสำหรับผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยานี้ต้องมีการปรากฏตัวของตัวเร่งปฏิกิริยาในรูปแบบของอะตอมโลหะนิกเกิลโคบอลต์ Cuprum, แพลทินัมแพลเลเดียมและคนอื่น ๆ ปฏิกิริยา R ₁ สหชายหญิง-R ₂ วิวัฒนาการเพื่อแอลกอฮอล์รอง
  นอกจากนี้โดยปฏิกิริยาในการปรากฏตัวของมัลกัมโลหะ hydrogenous ด่างหรือไกลคอลมิลลิกรัมจะได้รับจากคีโตน
• คีโตนที่มีอย่างน้อยหนึ่งอะตอมอัลฟา hydrogenic มีแนวโน้มที่จะตกอยู่ภายใต้อิทธิพลของ Keto-enol tautomerization มันเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาโดยวิธีการของกรดไม่เพียง แต่ยังพื้นฐาน โดยปกติรูปแบบ Keto เป็นปรากฏการณ์ที่มีเสถียรภาพมากขึ้นกว่าตัวเอง enol สมดุลนี้จะทำให้มันเป็นไปได้ที่จะสังเคราะห์คีโตนโดยผิว alkynes เสถียรภาพสัมพัทธ์รูปแบบ enol-Keto ของการเชื่อมต่อกันจะนำไปสู่ความเป็นกรด R ค่อนข้างแรง ₁ สหชายหญิง-R ₂ (เมื่อเทียบกับแอลเคน)
• สารเหล่านี้สามารถเข้าสู่การเกิดปฏิกิริยากับแอมโมเนีย อย่างไรก็ตามพวกเขาเกิดขึ้นช้ามาก
• คีโตนทำปฏิกิริยากับกรดไฮโดรไซยา ซึ่งจะส่งผลในα-oksinitrily, สะพอที่ส่งเสริมการเกิดα-hydroxyacids
• การเข้าทำปฏิกิริยากับไลด์ alkylmagnesium นำไปสู่การก่อตัวของแอลกอฮอล์รอง
• เข้าร่วม NaHSO ₃ ก่อให้เกิดการ gidrosulfitnyh (bisulfite) สัญญาซื้อขายล่วงหน้า เป็นมูลค่าการจดจำว่าในการเกิดปฏิกิริยาในชุดไขมันเป็นเพียงสามารถที่จะใส่คีโตนเมธิล
  นอกเหนือไปจากคีโตนเช่นทำปฏิกิริยากับโซเดียม Hydrosulphite และพฤษภาคมลดีไฮด์
  เมื่อถูกความร้อนกับการแก้ปัญหาของ NaHCO ₃ (โซดา) หรือกรดแร่เป็นอนุพันธ์ของ NaHSO ₃ อาจสลายตัวมาพร้อมกับการเปิดตัวของคีโตนฟรี
• ในช่วงการเกิดปฏิกิริยา, R ₁ สหชายหญิง-R ₂ กับ NH ₂ โอไฮโอ (ไฮดรอกซิ) และ ketoximes เกิดขึ้นเป็นผลพลอยได้ - H ₂ ทุม
• ในปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับไฮดราซีนรูป hydrazones (อัตราส่วนของสารรวม - 1: 1) หรือ azines (1: 2)
  หากได้รับเนื่องจากเป็นผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยา (hydrazone) ภายใต้อิทธิพลของอุณหภูมิจะทำปฏิกิริยากับโพแทสเซียมไฮดรอกไซและ N ยืนอิ่มตัว กระบวนการนี้เรียกว่าปฏิกิริยา Kishner
• ดังที่ได้กล่าวแล้วข้างต้นลดีไฮด์และคีโตนและคุณสมบัติทางเคมีและมีกระบวนการที่ได้รับที่คล้ายกัน ดังนั้นอะซีทัล R ₁ สหชายหญิง-R ₂ รูปแบบที่ซับซ้อนมากขึ้นกว่าอะซีทัล R-CO-H พวกเขาจะปรากฏเป็นผลมาจากการคีโตนเอสเตอร์และกรด orthosilicic orthoformic
• ในสภาพแวดล้อมที่มีความเข้มข้นสูงขึ้นของด่าง (เช่นโดยใช้ความร้อนกับH₂SO₄เข้มข้น) R ₁ สหชายหญิง-R ₂ อาจมีการคายน้ำไปยังโมเลกุลในรูปแบบคีโตนไม่อิ่มตัว
• หากปฏิกิริยากับ R ₁ สหชายหญิง-R ₂ ประกอบด้วยด่างคีโตนได้รับการควบแน่น aldol ดังนั้นรูปแบบที่แอลกอฮอล์β-Keto ที่สามารถสูญเสียโมเลกุลของ H ₂ ทุม
• ค่อนข้างคุณสมบัติทางเคมีที่สำคัญปรากฏตัวในตัวอย่างที่คีโตนอะซีโตนปฏิกิริยากับ mesityl ออกไซด์ ในกรณีดังกล่าวเป็นวัสดุใหม่ที่เรียกว่า "phorone"
• นอกจากนี้ยังมีคุณสมบัติทางเคมีของสารอินทรีย์ ได้แก่ Leuckart-วัลลักปฏิกิริยาซึ่งก่อให้เกิดการลดลงของคีโตน

เนื่องจากการให้ R1-CO-R2

มีการช่วยเหลือจากคุณสมบัติของสารในคำถามก็เป็นสิ่งจำเป็นที่จะรู้ว่าวิธีการที่พบมากที่สุดสำหรับการสังเคราะห์ของพวกเขา

• หนึ่งในปฏิกิริยาที่รู้จักกันดีที่สุดสำหรับการเตรียมความพร้อมของคีโตนเป็น alkylation และ acylation ของสารประกอบอะโรมาติกในการปรากฏตัวของตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรด (AlCl ₃ FeCI _{3 กรดแร่ออกไซด์,} เรซินแลกเปลี่ยนประจุบวกและชอบ) วิธีการนี้เป็นที่รู้จักกันเป็นปฏิกิริยาเฟรย์-หัตถกรรม
• คีโตนมีการสังเคราะห์โดย ketimines จองจำและ Vic-diol ในกรณีของหลังต้องมีการปรากฏตัวของกรดแร่ธาตุที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
• นอกจากนี้ยังใช้ในการผลิต homolog คีโตนของความชุ่มชื้นอะเซทิลีนหรือที่เรียกว่า - ปฏิกิริยา Kucherov
• ปฏิกิริยา Guben-Gesha
• cyclization Ruzicka เหมาะสำหรับการสังเคราะห์ tsikloketonov
• นอกจากนี้ข้อมูลสารที่ขุดจาก peroksoefirov ตติยใช้ Kriege ปรับปรุงใหม่
• มีหลายวิธีในการสังเคราะห์คีโตนในระหว่างการเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอลกอฮอล์รอง ทั้งนี้ขึ้นอยู่กับสารที่มีปฏิกิริยา 4: Swern Kornblum คอเรย์คิมและ Parikh-Doering

ขอบเขต

มีการจัดการกับคุณสมบัติทางเคมีและผลิตคีโตนควรทราบว่าสารเหล่านี้ยังถูกนำมาใช้

ดังกล่าวข้างต้นส่วนใหญ่จะใช้ในอุตสาหกรรมเคมีเป็นตัวทำละลายสำหรับแลคเกอร์เคลือบเช่นเดียวกับในการผลิตโพลีเมอ

นอกจากนี้บาง R ₁ สหชายหญิง-R ₂ พิสูจน์แล้วรวมถึงรส เช่นคีโตน (Benzophenone, acetophenone ฯลฯ ) จะใช้ในน้ำหอมและการปรุงอาหาร

นอกจากนี้ยังใช้ acetophenone เป็นส่วนประกอบในการผลิตยานอนหลับ

Benzophenone เนื่องจากความสามารถในการดูดซับรังสีที่เป็นอันตราย - เป็นส่วนผสมที่พบบ่อยในเครื่องสำอางและสารกันบูด antizagarnoy พร้อมกัน

ที่มีอิทธิพลต่อ R1-CO-R2 ให้กับร่างกาย

การเรียนรู้ที่เรียกว่าสารคีโตน (คุณสมบัติทางเคมี, การประยุกต์ใช้การสังเคราะห์และข้อมูลอื่น ๆ เกี่ยวกับพวกเขา) มันเป็นสิ่งจำเป็นที่จะได้ทำความคุ้นเคยกับลักษณะทางชีวภาพของสารเหล่านี้ ในคำอื่น ๆ ที่จะรู้ว่าพวกเขาทำหน้าที่เกี่ยวกับสิ่งมีชีวิต

แม้จะมีการใช้งานบ่อยเป็นธรรมของ R ₁ สหชายหญิง-R ₂ ในอุตสาหกรรมที่มีความจำเป็นเสมอจำไว้ว่าสารดังกล่าวมีความเป็นพิษสูง หลายของพวกเขาเป็นสารก่อมะเร็งและสารก่อการกลายพันธุ์

ผู้แทนพิเศษสามารถที่จะก่อให้เกิดการระคายเคืองต่อเยื่อเมือกจนการเผาไหม้ อะลิไซคลิก R ₁ สหชายหญิง-R ₂ สามารถส่งผลกระทบต่อร่างกายเช่นยาเสพติด

แต่ไม่สารประเภทนี้ทั้งหมดจะเป็นอันตราย ความจริงที่ว่าบางส่วนของพวกเขามีส่วนร่วมอย่างแข็งขันในการเผาผลาญของสิ่งมีชีวิตทางชีวภาพ

คีโตน - การเผาผลาญอาหารราชสกุลที่ไม่ซ้ำกันความผิดปกติของคาร์บอนและการขาดอินซูลิน ในการวิเคราะห์ของปัสสาวะและเลือดการปรากฏตัวของ R ₁ สหชายหญิง-R ₂ แสดงให้เห็นความผิดปกติของการเผาผลาญอาหารต่างๆรวมทั้งน้ำตาลในเลือดสูงและ ketoacidosis