ปฏิกิริยาเปลี่ยนตัว: คำอธิบายตัวอย่างสมการ

ปฏิกิริยาเปลี่ยนตัวหลายคนเปิดทางเพื่อเตรียมความพร้อมของสารประกอบต่างๆที่มีการประยุกต์ใช้ยูทิลิตี้ มีบทบาทอย่างมากในด้านวิทยาศาสตร์เคมีและอุตสาหกรรมจะได้รับ electrophilic และ nucleophilic ทดแทน ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์กระบวนการเหล่านี้มีจำนวนของคุณสมบัติที่ควรสังเกต

ความหลากหลายของปรากฏการณ์ทางเคมี ปฏิกิริยาเปลี่ยนตัว

การเปลี่ยนแปลงทางเคมีที่เกี่ยวข้องกับการเปลี่ยนแปลงของเรื่องจำนวนของคุณสมบัติที่แตกต่างกัน อาจจะเป็นผลที่แตกต่างกันผลกระทบความร้อน; กระบวนการบางอย่างกำลังจะจบก็มาในอื่น ๆ สมดุลเคมี การปรับเปลี่ยนตัวแทนก็มักจะมาพร้อมกับการเพิ่มหรือลดระดับของการเกิดออกซิเดชัน ในการจำแนกประเภทของปรากฏการณ์ทางเคมีในผลสุดท้ายของพวกเขาดึงความสนใจไปความแตกต่างเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณระหว่างสารตั้งต้นจากผลิตภัณฑ์ คุณสมบัติเหล่านี้จะประสบความสำเร็จ 7 ชนิดของปฏิกิริยาเคมีรวมทั้งทดแทนการดำเนินการตามโครงการ: A-B-C A + C + B. บันทึกที่เรียบง่ายของทั้งชั้นของปรากฏการณ์ทางเคมีที่ช่วยให้ความคิดว่าในหมู่วัสดุเริ่มต้นเป็นสิ่งที่เรียกว่า "โจมตี "แทนที่อนุภาคในอะตอมสารไอออนการทำงานกลุ่ม ปฏิกิริยาเปลี่ยนตัวเป็นลักษณะของอิ่มตัวและ ไฮโดรคาร์บอน

ปฏิกิริยาเปลี่ยนตัวสามารถเกิดขึ้นได้ในรูปแบบของดับเบิลแลกเปลี่ยน: A-B-C + E C + A-B-E จำพวกหนึ่ง - รางเช่นทองแดงเหล็กจากการแก้ปัญหาของซัลเฟตทองแดง: CuSO ₄ + เฟ = Feso ₄ + Cu ในฐานะที่เป็น "โจมตี" อนุภาคสามารถทำหน้าที่อะตอมไอออนหรือการทำงานเป็นกลุ่ม

เปลี่ยนตัว homolytic (หัวรุนแรงอาร์)

เมื่อกลไกของอนุมูลอิสระคู่แตกร้าวโควาเลนต์อิเล็กตรอนเป็นเรื่องธรรมดาที่องค์ประกอบที่แตกต่างกันจะถูกกระจายสัดส่วนระหว่าง "เศษ" ของโมเลกุล การก่อตัวของอนุมูลอิสระ นี้การรักษาเสถียรภาพของอนุภาคที่ไม่แน่นอนที่เกิดขึ้นเป็นผลมาจากปฏิกิริยาที่ตามมา ยกตัวอย่างเช่นในการจัดทำอีเทนจากก๊าซมีเทนผลิตอนุมูลอิสระมีส่วนร่วมในการทำปฏิกิริยาทดแทน: CH ₄ CH ₃ •• + H; CH ₃ • + • ch ₃ → C2H5; H + •• H → H2 ความแตกแยกพันธบัตร homolytic ในกลไกการดำเนินงานของการทดแทน เป็นลักษณะของแอลเคนปฏิกิริยา เป็นตัวละครที่ห่วงโซ่ อะตอมก๊าซมีเทน H อาจถูกแทนที่อย่างต่อเนื่องโดยคลอรีน ในทำนองเดียวกันการทำปฏิกิริยากับโบรมีนไอโอดีน แต่ไม่สามารถที่จะเปลี่ยนโดยตรง alkanes ไฮโดรเจนฟลูออรีนปฏิกิริยาแรงเกินไปกับพวกเขา

วิธีการแตกแยกพันธบัตร Heterolytic

เมื่อกลไกของปฏิกิริยาเปลี่ยนตัวไหลไอออนอิเล็กตรอนจะกระจายในหมู่อนุภาคที่เกิดขึ้นใหม่ ทั้งคู่มีผลผูกพันของอิเล็กตรอนขยายทุกทางที่จะเป็นหนึ่งใน "ชิ้นส่วน" ส่วนใหญ่มักจะจะร่วมเป็นพันธมิตรการสื่อสารด้านข้างซึ่งได้ชดเชยความหนาแน่นเชิงลบในโมเลกุลขั้วโลก โดยเปลี่ยนตัวปฏิกิริยารวมถึงปฏิกิริยาของการก่อตัวของเมธิลแอลกอฮอล์ ch ₃ โอ ใน brommetane โมเลกุล CH3Br ช่องว่างเป็นตัวละคร heterolytic, อนุภาคมีประจุที่มีเสถียรภาพ Methyl แร่ประจุบวกและโบรโม - ลบ: CH ₃ Br → ch ₃ ⁺ Br ^-; NaOH →นา ⁺ OH ^-; CH ₃ ⁺ OH ^- → ch ₃ โอไฮโอ; นา ⁺ Br ^- ↔ NABR

electrophiles และนิวคลีโอ

อนุภาคที่ขาดอิเล็กตรอนและสามารถยอมรับพวกเขาจะถูกเรียกว่า "electrophiles." เหล่านี้เป็นอะตอมของคาร์บอนผูกพันกับฮาโลเจนใน haloalkanes นิวคลีโอมีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนสูงพวกเขาเป็น "เหยื่อ" ของคู่ของอิเล็กตรอนในการสร้างพันธะโควาเลน ปฏิกิริยาเปลี่ยนตัวประจุลบที่อุดมไปด้วยจะถูกโจมตีโดยนิวคลีโอ electrophiles การขาดดุลของอิเล็กตรอน ปรากฏการณ์นี้เป็นเรื่องที่เกี่ยวข้องกับการเคลื่อนไหวของอะตอมหรืออนุภาคอื่น ๆ - ออกจากกลุ่ม หลากหลายอีกประการหนึ่งของปฏิกิริยาเปลี่ยนตัว - โจมตี nucleophile electrophile บางครั้งยากที่จะแยกแยะความแตกต่างระหว่างทั้งสองกระบวนการเรียกว่าเปลี่ยนจากหนึ่งหรือชนิดอื่น ๆ เพราะมันเป็นเรื่องยากที่จะระบุว่าสิ่งที่ชนิดของโมเลกุล - สารตั้งต้นและที่ - น้ำยา โดยปกติในกรณีดังกล่าวปัจจัยต่อไปนี้จะมีการพิจารณา:

• ธรรมชาติของกลุ่มออกจาก;
• การเกิดปฏิกิริยาของ nucleophile นั้น
• ลักษณะของตัวทำละลาย;
• ส่วนอัลคิลของโครงสร้าง

nucleophilic ทดแทน (SN)

ในขั้นตอนของการมีปฏิสัมพันธ์ในโมเลกุลอินทรีย์ได้รับการเพิ่มโพลาไรซ์ ในสมการของประจุบวกหรือเชิงลบบางส่วนจะถูกระบุด้วยตัวอักษรของตัวอักษรกรีก การสื่อสาร Polarization ให้ข้อบ่งชี้ลักษณะของการแตกร้าวของตนและพฤติกรรมในอนาคตของ "เศษ" ของโมเลกุลที่ ยกตัวอย่างเช่นอะตอมของคาร์บอนใน Iodomethane มีประจุบวกบางส่วนก็เป็นศูนย์ electrophilic มันดึงดูดขั้วของน้ำที่มีออกซิเจนส่วนเกินของอิเล็กตรอน ในการตอบสนองของ electrophile กับ nucleophile ที่จะเกิดขึ้นเมทานอล: CH ₃ I + H ₂ O → CH ₃ OH + HI ปฏิกิริยา nucleophilic ทดแทนเกิดขึ้นมีส่วนร่วมของไอออนประจุลบหรือโมเลกุลที่มีคู่อิเล็กตรอนอิสระซึ่งไม่ได้มีส่วนร่วมในการสร้างพันธะเคมีแขก มีส่วนร่วมของ Iodomethane ใน SN _{2 ปฏิกิริยาเนื่องจากการเปิดกว้างในการ} nucleophilic โจมตีและการเคลื่อนไหวไอโอดีน

เปลี่ยนตัว electrophilic (SE)

โมเลกุลอินทรีย์อาจจะเป็นศูนย์ nucleophilic ปัจจุบันซึ่งเป็นลักษณะโดยส่วนที่เกินจากความหนาแน่นของอิเล็กตรอน มันตอบสนองกับการขาดสารประจุลบ electrophilic อนุภาคดังกล่าวเป็นอะตอมที่มีโมเลกุลโคจรฟรีกับบางส่วนของความหนาแน่นของอิเล็กตรอนลดลง โซเดียมรูปแบบ ค่าใช้จ่ายที่มีคาร์บอน "-" เป็นปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นกับส่วนหนึ่งในเชิงบวกของไดโพลน้ำ - ไฮโดรเจน: CH ₃ นา + H ₂ O → CH ₄ + NaOH ผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยานี้ทดแทน electrophilic - ก๊าซมีเทน เมื่อปฏิกิริยาโต้ตอบ heterolytic ศูนย์เรียกเก็บตรงข้ามของโมเลกุลของสารอินทรีย์ซึ่งทำให้พวกเขาเป็นพี่น้องกันกับไอออนในสารอนินทรีเคมี มันไม่ควรจะมองข้ามว่าการแปลงของสารอินทรีย์จะมาพร้อมกับไม่ค่อยก่อตัวของไพเพอร์เหล่านี้และแอนไอออน

Unimolecular และปฏิกิริยา bimolecular

การเปลี่ยนตัวผู้เล่นเป็น nucleophilic monomolecular (SN1) โดยกลไกนี้เป็นผลิตภัณฑ์ที่สำคัญกระแสการย่อยสลายของการสังเคราะห์อินทรีย์ - บิวทิลคลอไรด์ในระดับอุดมศึกษา ขั้นตอนแรกจะช้าก็มีความเกี่ยวข้องกับการแยกตัวออกก้าวหน้าเข้า carbonium ไอออนบวกและไอออนคลอไรด์ ขั้นตอนที่สองเป็นปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นได้เร็วขึ้นไอออน carbonium และน้ำ สมการของการเกิดปฏิกิริยา ของการทดแทนของฮาโลเจนในเคนที่จะได้รับเครื่องดื่มแอลกอฮอล์และไฮดรอกซีหลัก (CH _{3) 3} C-Cl → (CH _{3) 3} C ^{+ +} Cl ^-; (CH _{3) 3} C ^{+ +} H ₂ O → (CH _{3) 3} C-OH ⁺ H + สำหรับขั้นตอนหนึ่งในการย่อยสลายของอัลคิลเฮไลด์ประถมศึกษาและมัธยมศึกษาที่โดดเด่นด้วยการทำลายพร้อมกันของคาร์บอนเนื่องจากฮาโลเจนและการก่อตัวของคู่ C-โอ้ กลไกนี้เปลี่ยนตัว bimolecular nucleophilic (SN2)

กลไก Heterolytic ของการทดแทน

กลไกการเปลี่ยนตัวโดยการรับโอนอิเล็กตรอนสร้างคอมเพล็กซ์กลาง ปฏิกิริยาที่ดำเนินการมากขึ้นอย่างรวดเร็วได้ง่ายขึ้นก็เป็นตัวกลางทั่วไปสำหรับเธอ บ่อยครั้งที่กระบวนการเป็นไปในหลายทิศทางพร้อมกัน ประโยชน์มักจะได้รับวิธีการที่อนุภาคจะใช้กำหนดค่าใช้จ่ายน้อยที่สุดของการใช้พลังงานสำหรับการก่อตัวของมัน ยกตัวอย่างเช่นการปรากฏตัวของพันธะคู่เพิ่มความน่าจะเป็นของแอลลีไอออนบวก CH 2 = CH-CH ₂ ^{+ เมื่อเทียบกับ} _CH3 ⁺ ไอออน เหตุผลที่ตั้งอยู่ในความหนาแน่นของอิเล็กตรอนของพันธบัตรหลายซึ่งส่งผลกระทบต่อ delocalization ของประจุบวกที่แยกย้ายกันไปมากกว่าโมเลกุลทั้งหมด

ปฏิกิริยาทดแทนน้ำมันเบนซิน

กลุ่ม ของสารประกอบอินทรีย์ ที่มีลักษณะเปลี่ยนตัว electrophilic - เวที แหวนเบนซิน - วัตถุที่สะดวกสำหรับการโจมตี electrophilic กระบวนการเริ่มต้นการสื่อสารกับสารโพลาไรซ์ที่สองจึงขึ้นรูปเมฆอิเล็กตรอนที่อยู่ติดกัน electrophile แหวนเบนซิน ผลที่ได้คือการเปลี่ยนแปลงที่ซับซ้อน การสื่อสารที่มีคุณค่าอนุภาค electrophilic กับหนึ่งของอะตอมคาร์บอนยังไม่ได้ก็จะดึงดูดให้ประจุลบทั้งหมด "หอมหก" อิเล็กตรอน ในขั้นตอนที่สามของ electrophile กระบวนการและอะตอมคาร์บอนแหวนผูกคู่ร่วมกันของอิเล็กตรอน (พันธะโควาเลน) แต่ในกรณีนี้คือการทำลายของ "หอมหก" ซึ่งเป็นเสียเปรียบในแง่ของการบรรลุความมั่นคงของรัฐพลังงานที่ยั่งยืน มีปรากฏการณ์ที่สามารถเรียกได้ว่าเป็น "การเปิดตัวของโปรตอน." มันถูกแยกออกจาก H ^+, การกู้คืนระบบการสื่อสารที่มีเสถียรภาพ Arenes ทั่วไป สาร Side ประกอบด้วยไอออนไฮโดรเจนของแหวนเบนซินและประจุลบจากน้ำยาที่สอง

ตัวอย่างของการเกิดปฏิกิริยาแทนที่ของอินทรีย์เคมี

สำหรับแอลเคนปฏิกิริยาทดแทนโดยเฉพาะอย่างยิ่งโดยทั่วไป ตัวอย่างของการเกิดปฏิกิริยา electrophilic และ nucleophilic สามารถนำไปสู่ cycloalkanes และ Arenes ปฏิกิริยาที่คล้ายกันในโมเลกุลของสารอินทรีย์ที่อยู่ภายใต้สภาวะปกติ แต่มักจะ - และด้วยความร้อนในการปรากฏตัวของตัวเร่งปฏิกิริยา โดยทั่วไปและกระบวนการการศึกษาดี ได้แก่ หอมแทน electrophilic ปฏิกิริยาที่สำคัญที่สุดของประเภทนี้:

1. รเบนซีน กับกรดไนตริก ในการปรากฏตัวของ H ₂ SO ₄ - ตามโครงการ: C ₆ H ₆ → C ₆ H ₅ NO การ ₂
2. halogenation เร่งปฏิกิริยาของสารเบนซีนโดยเฉพาะอย่างยิ่งคลอรีนโดยสม: C ₆ H ₆ + Cl ₂ → C ₆ H ₅ Cl + HCl
3. sulfonation หอมของเงินเบนซินด้วย "ควัน" กรดกำมะถันกรด benzenesulfonic จะเกิดขึ้น
4. alkylation - แทนที่ของอะตอมไฮโดรเจนจากน้ำมันเบนซินแหวนเพื่อ Alkyl
5. acylation - การก่อตัวของคีโตน
6. formylation - เปลี่ยนไฮโดรเจนในกลุ่ม CHO และการก่อตัวของลดีไฮด์ที่

โดยเปลี่ยนตัวปฏิกิริยารวมถึงปฏิกิริยาในแอลเคนและ cycloalkanes ประเด็นโจมตีฮาโลเจนที่มีอยู่ C-H พันธบัตร derivatization อาจจะเกี่ยวข้องกับการเปลี่ยนของหนึ่งสองหรือทั้งหมดของอะตอมไฮโดรเจนในไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวและ cycloparaffins หลาย galogenoalkanov น้ำหนักโมเลกุลต่ำจะถูกใช้ในการผลิตสารที่ซับซ้อนมากขึ้นที่อยู่ในชั้นเรียนที่แตกต่างกัน ความสำเร็จที่ประสบความสำเร็จในการศึกษากลไกการเกิดปฏิกิริยาทดแทนให้แรงผลักดันที่มีประสิทธิภาพเพื่อการพัฒนาของการสังเคราะห์บนพื้นฐานของแอลเคน, Cyclo ขั้นตอนและไฮโดรคาร์บอนฮาโลเจน